所拥有的一切对他来说是财富，也是包袱。他的二伯蒋孝武说过:“做得好，外界说是应该的，甚至归于先人余荫；做不好，则指责交加，甚至扣上有辱先人的帽子。”

出席商业活动的蒋友柏

对于蒋友柏而言，“17岁时就学会等待已知又无法改变的结果发生，18岁时接受了人生中没有对错，只有不同的观点”。

他在追求人生悬崖学——“在崖上，有最清的风；在崖边，有最透的景；在崖下，有粉身碎骨的失败。学会拥抱前方与上方的美景，一边接受下方的现实，就能体会悬崖学。”

抹不去的蒋氏血脉

“我的成长过程，整个的就是一个虚晃的梦，或者你也可以说是一个海市蜃楼，小时候我真的就像拥有一个阿拉丁神灯似的，心想事必成，要什么有什么，所有我拥有的东西都是大精灵送来给我的；我所有的遭遇以及我走过的路，都好像是事先被安排好的。直到有一天（从台湾飞到蒙特利尔的那一天），有人把我手上那个神灯拿走，大精灵不再出现，我好像一下子被丢到一个看不到边界的沙漠里，什么东西一下子都不见了。”

他的父亲蒋孝勇是蒋经国先生三子，也是最受蒋介石和宋美龄宠爱的孙子。也许是看透了政治的尔虞我诈，也许是遵循父亲“蒋家人不能再碰政治”的遗言，1988年，蒋经国去世后，蒋孝勇立即携妻带子远赴加拿大蒙特利尔定居，随后为了子女的教育，一家人又迁移到美国旧金山。

从云端骤然坠落人间的感觉不是每个人都有机会体验到的，但不论是在蒙特利尔还是在旧金山，蒋友柏都能感觉到身份大变后的窘迫——

“在这里（旧金山）我认识一位来自中国大陆的朋友，他平常很低调，但家里非常‘富有’，零用钱超级多，住的房子超大，而且买房子的钱是用现金一次付清；有一度，我真的好羡慕他，一样是‘高干子弟’，怎么我这个来自台湾的‘高干子弟’和那个来自中国的‘高干子弟’差别那么大。我已经好久没有去美国了，但最近有一个朋友从洛杉矶来，跟他聊天时，他谈到在洛杉矶地区Arcadia, San Marino这两个最高级的住宅区，几乎有一半的新买主都是来自中国大陆的，而且都是现金交易，一次付清；而我之前从在Montreal的观察与经验里有一种认知，大陆出来的中国人都比较穷；后来在旧金山看到的，和现在听到的，把我原先的先入为主的观念完全打破，真正口袋有大笔现金的，原来都是中国出来的所谓‘官商子弟’。”

在纽约大学读书时，他和弟弟友常会经常去曼哈顿上东街看望曾祖母宋美龄，一个中国近现代史上最著名的女性之一。

在友柏眼里，曾祖母就是那个始终穿戴得非常整齐，令人尊敬的女性。在她晚年的时候，他们兄弟会用国语、英语、上海话、宁波话来和他交流。宋美龄甚至会指导这位帅气的曾孙如何来追女孩子。

她还会看蒋友柏硬着头皮交上来的英文作业，给他改上无数的红叉叉。

蒋友柏的英文名字Demos就是宋美龄给取的，语出希腊文，意思是“人民”。

每年到宋美龄生日，一家人都会到纽约去祝寿。那时宋美龄已步入晚年，友柏已长成一米八几的青年，但见到曾祖母还是一把抱住。在一旁的母亲蒋方智怡连忙制止，她怕儿子无意间太用力会伤着宋美龄，毕竟宋已是年近百岁。