2002年绯闻女友：徐若萱

未出道时，周董就认识了徐若萱，二人是因为打篮球而互生好感，徐若萱不愧是歌坛才女。很早就觉得周杰伦才华横溢预言他会很火。周杰伦第一专辑《可爱女人》其实就是送给徐若悬的。2002年传言Jay原本在内地开巡回演唱会，但有一天突然飞往日本东京，和徐若萱相会，却刚巧被娱记撞倒！　

2004年绯闻女友：侯佩岑

周杰伦为专辑《七里乡》上节目宣传节目时结识侯佩岑，Jay夸赞对方温文可爱，都得对方笑逐颜开，随即交换电话！从此后周董只要参加综艺节目的时候点名要上侯佩岑的节目，05年两人把臂同游日本的照片曝光，“周侯恋”是周杰伦最高调的一次恋爱。　

2006年绯闻女友：Hebe

S.H.E的Hebe3月到英国游学，而周杰伦也身在当地拍戏，得知对方生日，周董撇下工作人员，独自也访帮Hebe庆祝生日。之后周董为博Hebe的好感，主动帮S.H.E写歌、拍MV，最后成功打动芳心。达人钧钧亲口听见S.H.E上节目一口一个周董给我们写的歌，ella和selina还点名让Hebe给大家介绍周董写的新歌其关系可见不一般。周董再次上演把臂亲热镜头，不过二人从年龄上更登对些……

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