谈到1970年代的Woodstock，大概也不用多描述了吧，那里是文化的酝酿地，也是毒品的温床，当然对性也相当开放，在全世界每一个地方都是公理，外界只有接受或否定。Richardson浸淫在这一片乐土，早年还曾组了一阵子乐队。看到Richardson现在的作品与举动，大概也能猜想他在学校时不会是什么好学生，打架逃学是等闲事，原来他还患了过度活跃症而需接受医生诊治。

“我是在18岁的时候想到要当摄影师的，那个时候我跑去找我的爸爸。当时他是一个流浪汉，某程度上我算是拯救了他。当我把我拍的照片给他看的时候，他一点也不鼓励我，意见相当负面，所以我立即把我的相机丢掉，之后大约有7年没有拍过一张照片。如果可以的话，我真的希望自己没有停过摄影的时刻。”其后Richardson又搬回了纽约，他爸不久后又搬去跟他一起生活，两人开始合作拍照，在一次机缘下，Richardson接了一个《Vibe》杂志的工作，由于这一组照片效果出众，让Phil Bicker这位英国的艺术总监印象深刻，于是便找了他替Katharine Hamnett拍摄平面广告，那时的Hamnett是个很红的品牌，其后Richardson便正式摆脱了爸爸的名声，出道成为了一位独当一面的摄影师。

在Hamnett之后，Richardson在杂志上的曝光率便激增，《Vogue》、《Vice》、《Harper's Bazaar》、《Penthouse》、《The Face》、《GQ》以及《SportsIllustrated》，不过最让读者为他的影像留下深刻的印象，首先必然是《i-D》，然后就是改版后的《Purple》，Olivier Zahm与Terry Richardson这两个人简直是一拍即合，让这种情色作风成为了时尚界的新景象，直到现在的《Purple》每期内还是有大量由Richardson操刀的作品。除了杂志外，时尚品牌如Gucci、Miu Miu、Diesel、Eres、Tommy Hilfiger、HugoBoss、Anna Molinari、Costume National等等也找他来拍摄广告照，当中最为经典的当然是Tom Ford与他的合作，不论是Gucci还是Ford的自家品牌，两次都造成极大的话题性。

有不少人认为Richardson是露体狂，因为他常常在照片间裸露身体，没有尺度。“我认为我是一个摄影师，就是一个记录者，如是者，为什么我不可以记录自己？我在做的事情其实没什么特别，这些东西其实每个人都关着房门做而已，他们用宝丽来拍下自己的女朋友，然后藏在衣柜里，又或是把脸打上马赛克再放到网上，我觉得这样的思想才不够健康，因为这代表着羞耻与恐惧。对我来说，我想怎样做便去做，想怎样拍便去拍，而且我还要把照片公开，因为这代表着史无前例的自由。”其实Richardson在照片中怎样我倒不太关心，反正他一向