最初，李安用的是最直接、最简单的办法来展现自己中西合璧的气质。李安的前两部长片《推手》和《喜宴》中个人生活的影子非常明显，非常取巧地选择了在国外的中国人这一场景。第三部《饮食男女》回到了台湾，把地域冲突换成了代际冲突，冲击片中大家庭传统关系的，很明显是来自西方的现代观念。由于这三部电影都突出塑造了郎雄扮演的“父亲”形象，被称为李安的“父亲三部曲”。

《饮食男女》获得了1994年的奥斯卡最佳外语片提名，也敲开了好莱坞的大门。第二年，李安执导了自己的第一部英语长片———根据简?奥斯汀名著改编的《理智与情感》。他在这个西方故事里找到了东方式的细腻，在他的电影里，英国的庄园成了《红楼梦》里的大观园，每个角色的一颦一笑都气韵流长。

叫好又叫座的《理智与情感》打响了李安的好莱坞头炮，不过在此之后，李安并没有乘胜追击，继续拍摄有大众影响力的片子，而是选择了两个相当小众的题材。1997年的《冰风暴》表现的是上世纪70年代美国中产阶级家庭的伦理崩溃，1999年的《与魔鬼同骑》讲的是南北战争中的道德悖论。这两部影片也是和中国完全不相干，但浸透其中的，却是李安对伦理和道德的关怀。

2000年开始，李安有一个向商业电影的转向，《卧虎藏龙》在世界范围内掀起了新一轮的武侠风潮，《绿巨人》则赶了一趟好莱坞的漫画电影热。尽管两部影片有着非常明确的商业计算，但李安还是成功地给片子打上了自己的烙印，两片可能是在各自类型中最具人文精神的例子。《卧》、《绿》两片也是李安作品得以在内地公映的两部。

2005年，新片《断背山》改编自著名短篇小说的“断背山”，在第62届威尼斯影展中荣获最佳影片金狮奖，第63届金球奖上夺得最佳导演、最佳电影。此片自上映以来备受瞩目，更成为第78届奥斯卡的赢家。

就像大多数人所知道的那样，《推手》和《喜宴》之前，李安有6年“蜗居”家中的生涯。李安自1984年于纽约大学电影学院毕业，取得硕士学位。1985年2月他踌躇满志要回台湾发展，行李运往港口的前一夜，当时美国三大电影经纪公司之一的威廉?莫里斯经纪人看了他的毕业作品《分界线》，当场与他签约，并对他说:“你在美国一定没问题，如果有，那是他们的问题，不是你的问题。”

谁知一等就是6年。6年里，李安做过的最接近片场的工作就是在仓库里看摄影器材。对李安来说，这个压力是沉重的，尤其是面对父亲。作为台湾一所重点中学的校长，李安父亲对李安的期望是完全中国士大夫式的，他对李安的期望是出国读书，然后回国做大学戏剧系教授。李安学戏剧、电影，父亲虽然答应支持，心里却一直很矛盾。据说杨德昌得了奖，他妈妈说:“你今年几岁了？得了奖，应该找个正经工作做了吧。”而李安在拍摄《理智与情感》期间，他父亲说:“等你拍到50岁，应该拿了奥斯卡，到时候就教书去吧。”

因此，从1990年的《推手》，到1994年的《饮食男女》，都是探讨父亲与家庭关系，被称为“父亲三部曲”。李安说，对于《喜宴》，他自己最感动的一幕，是唐人街饭店老板老陈在帮昔日老长官操办完婚事后，站在电梯口目送长官。长官要和老陈握手，老陈不敢。伟同的父亲只有默默地拍拍老陈的手——“一切尽在不言中，一个‘忠’字一个‘孝’字统治了我们中国人好几千年呐。”在《喜宴》里，李安创造了一个非常中国的“圆满结局”:伟同的父亲找赛门谈话，拍拍他的手，算是默认了。伟同才知道，父亲原来什么都知道。李安认为，这才是中国人，尤其是父亲一辈中国人的处理方式——什么都知道，但是为了大家的和谐，睁一只眼，闭一只眼。

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