莱温斯基的举动引起了当时的白宫办公厅副主任的注意。1996年4月，莱温斯基被调到五角大楼工作。在写给她在白宫的管理人的一封3页长的信中，莱温斯基对调动她的工作提出了抗议，她的口气是：“你怎么能对我这样呢？”

在五角大楼公共事务办公室当助手时，她继续吹嘘她在白宫的关系。有一次，当克林顿在电视上露面时，莱温斯基宣称，总统戴的那条领带是她给他买的。莱温斯基的大多数同事不理睬她的这种女孩子气的炫耀，但是有一个人听得很起劲，这个人就是国防部公共事务办公室的一名助手，名叫琳达·特里普。48岁的特里普不久就开始同莱温斯基建立了亲密的友谊。

虽然特里普的年龄比莱温斯基大一倍，但是这两人在性和采购方面谈得很投机。随着时间的推移，这种友谊发展成为一种母女般的信赖关系。但莱温斯基万万没有想到特里普是一个出卖朋友的人，她对政府不满，对年轻貌美的莱温斯基更是充满了嫉妒。她关心爱护莱温斯基的面孔下，掩盖着她不可告人的动机。当莱温斯基在她的引诱下说出与克林顿的关系时，特里普偷偷按下了自己准备好的录音机的开关。

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