一次，伯尼的一个朋友告诉史蒂夫·理查兹（Stephen Richards），在霍夫斯特拉学校，伯尼在还是学生的时候就已经做起了证券经纪人，尽管那时他还没取得证券许可证。“通过他的父亲——一位股票经纪人，他能自己清算自己的账户。”理查兹解释说。然而却无任何记录表明拉尔夫·麦道夫曾经获得过股票经纪人许可证。后来才发现，原来是他的妻子以她自己的名字注册了两家公司：一家名叫直布罗陀证券公司（Gibraltar Securities），另一家是直布罗陀公司（Gibraltar Corp）。退一步说，劳雷尔顿的一位家庭主妇当时竟能成为一个股票经纪人，这已经是一件异乎寻常的事情了。很显然，她的丈夫和她的儿子在从事非法的股票交易。

他们的活动就这样神秘地进行着。西尔维娅未能交出至少一年的公司财务报表，来向证券交易委员会证明这家公司的进展情况，那是有违证券交易委员会（SEC）法规的。1963年，委员会在得知此事后，就向她这两家公司提起了诉讼。西尔维娅并没有参加正式的听证会，而是直接承认她没能交出公司的财务报告，随后便关掉了这两家公司。

在麦道夫家中，金融危机成了这个家庭的一种生活方式。在伯尼高中毕业那年，政府留置了他家将近9,000美元的财产。拉尔夫和他的三个商业伙伴（尽管我们并不清楚是何种商业）拖欠了他们的代扣缴所得税，拉尔夫知道美国国税局（IRS）可能会对他进行调查，于是在拖欠税款之后，他将房契转让给了妻子。

伯尼经历了这一切的痛苦，但他长大后从未提及过这些事情。他从未告诉他的朋友，是他的父母给了他进军股市的激情，他是从父母的股票交易中了解到了股票。所有一切最明朗的一点就是，当他的父母被扔出局后，他便涉入了股票领域。

1960年6月，在一个温暖的天气里，伯尼从霍夫斯特拉大学毕业了，并取得了政治学学士学位。但是很显然，这这学位对他所选择的道路并没有什么用处。著名导演弗朗西斯·福特·科波拉（Francis Ford Coppola）和女演员莱妮·卡赞（Lainie Kazan）当年是伯尼的同班同学，但是在这三年半的时间里，伯尼几乎没有什么朋友。后来，他便转入了阿拉巴马大学（University Of Alabama）。

一年前，他就与露丝·阿尔珀恩（Ruth Alpern）结婚了，那时露丝刚刚高中毕业。婚礼仪式是在劳雷尔顿犹太中心大会堂内举行的，会堂两侧的墙壁上绘着美丽惊人的彩色玻璃壁画，描绘着旧约的场面。在闪闪发光的水晶吊灯下，招待会低调地进行着。这是一对恩爱夫妇完美结合的欢乐盛会，它是在劳雷尔顿中产阶级犹太人充满爱意和温馨的氛围中举行的。

伯尼和露丝很快就搬进了他们的第一个家。那是一间只有一个居室的小屋，位于纽约皇后区的贝赛（Bayside），每月租金为87美元。这个建筑物就值他们所付的这个价，毕竟它是一个毫无吸引力可言的6层楼的红砖堡垒。

为了躲避被应征入伍的危险，伯尼参加了美国陆军储备军。1960年9月，他被任命为陆军少尉，指派到位于纽约港加弗纳斯岛（Governors Island）的第一陆军总部。麦道夫在那儿服役了三年多，做的都是每周例行的行政工作。这是很多年轻人梦寐以求的工作，这些人不想要承受太大的压力，只求获得能满足其基本需要的收入。

在劳雷尔顿这个地方，人们心中的成功人士通常是医生或者律师。伯尼的弟弟彼得将会不负众人对他的较高期望，得到法学学位。1960年，伯尼进入布鲁克林法学院。但是他似乎更加喜欢在阿拉巴马大学的那些时光，所以一年后，他就辍学了。

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