在阿尔珀恩的会计师事务所工作的同时，阿尔珀恩、赫勒和麦道夫也开始了买卖低价股票的卑微工作。他会数小时坐在他位于西福斯特的办公室里，远离华尔街的市场喧嚣，试图兜售一些上不了任何交易所的寒酸的。这段时间的生活单调而乏味，每天都得从阴暗的贝赛区公寓倒车到一个前不着村后不着店的小会计师事务所去上班。但是麦道夫在早年时期就已经雄心勃勃，志向远大；他志在征服华尔街，走出一条不同寻常的成功之路。他会连续工作数小时，为那些在竞争中挣扎生存的公司兜售股票。他瞄准了另外一种、同时更有威望的操作模式：为个人，尤其是那些富有的个人投资理财。它是股票业务的离散终端，通常能获得高额利润。他所需要做的就是让别人相信他，相信他赚钱的能力。

数月之后，麦道夫所要寻找的那个贵人出现了：他来自波士顿，当时的身份是女装生产商。

卡尔·夏皮罗看起来不像是一个职业女装生产商。他47岁，身材修长，拥有完美的体形，留一个整齐光滑的中分头，精致西装的胸前口袋里别了一方白色手帕。他为人刚正不阿，这是他在马萨诸塞州布鲁克林的家庭接受正统教育的结果。这个家庭非常富有，可以雇用一个全职的用人。夏皮罗在波士顿地区拥有一家公司。在纽约那个破烂不堪的服装区，他拥有另一家公司。这个服装区的街道总是充斥着一些彪形大汉，他们总是把成堆的衣料从一座发霉的大楼推入另一座发霉的大楼。夏皮罗将一周的时间平均分给这两座城市和这两种生活。

夏皮罗和他的父亲——服装制板师和波兰移民，于1939年（伯尼出生的第二年）创办了凯·温莎服饰公司。那时候，服装产业瞧不起棉质服装，称为废品或是破布，只能在热天里居家穿穿。夏皮罗却有另外的打算，他不知疲倦地宣称人们对棉纺这个行业怀有偏见，并且通过销售棉质服装向人们证实自己的观点。他的“私人秘书”系列产品名字来自同名流行电视节目，由“安·萨森特别为你选择”，萨森是剧中那个热辣的金发碧眼美女。该系列的口号是“你爱的模样”。这些服饰比较保守，手感柔软，经济实惠，标价在8.95美元到14.95美元之间。20年后，在整个新英格兰地区，凯·温莎已经拥有了28家工厂，一天之内可以生产出成千上万套服装，年销售额可达2,200万美元。夏皮罗成了美国的棉花之王。

1960年9月，夏皮罗遇到了伯尼·麦道夫。当时，这个来自皇后区的年青人刚刚开始他在金融领域的职业生涯。“一个朋友要我去见见他，或许能给他一点生意做。”夏皮罗回忆道，“那时我有很多事要忙，因此我拒绝了；可我的朋友坚持让我见他。”

夏皮罗被麦道夫的街头生存智慧和决心所吸引，给了这个22岁的年青人一次尝试的机会。夏皮罗投资股票市场，通过套利赚钱。而套利又是一种极为复杂的股票交易，其目的在于利用不同市场的股价上下波动来套取差价。他委派伯尼去执行一项套利交易。这不是通常拿来去考验一个孩子的任务，但是麦道夫却是一个非常自信的年青人。“那时候，通常要花三周才能去达成一笔交易。”夏皮罗回忆道，“这个孩子站在我面前，说‘我能在三天之内完成这项任务’，并且他真的做到了。”

夏皮罗打量着伯尼·麦道夫，他看到的不是那个在劳雷尔顿法罗克威和阿拉巴马州被很多人都认为只有中等智力的学术平庸之才，他看到的是一个天才，一个对金融市场有着超乎他年龄的理解力的天才。像夏皮罗一样，麦道夫也是一个自力更生的人。他有着贫苦工人阶级的劳动美德，有着犹太移民的传统美德。这位大富豪有三个女儿，却没有一个儿子，这下他找到了他的继承人。

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